| 授業科目 合成化学 |
担当教員 中川 克彦 |
開講期 通年
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| 科目番号 140408 |
対象学年・学科・コース 4年 生物応用化学科 |
単位区分 選択必修 学修単位 |
単位数 2単位 |
| 授業概要・授業方針
合成化学では、官能基別に分類した有機化合物の性質・反応性・合成法や有機化合物の環境への影響について学ぶ。また、有機化合物の環境や生命に及ぼす影響について、グリーンケミストリーの観点からみた合成法について特許検索を実習し、グリーンケミストリーの概念を学ぶ。医薬品・天然物等の合成に必要な立体化学について学ぶと共に、単純な有機化合物の機器分析結果による構造解析について学ぶ。
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到達目標
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| 授業要目 | 到達目標 との対応 |
自己点検 |
| 前期 |
| 1 | 有機化学の復習（1）:有機化合物の分類しやすい方法について 命名法など | 1-3 | |
| 2 | 有機化学の復習（2）:官能基の性質は何によって決まるのかを考えよう | 1-3 | |
| 3 | カルボニル化合物（1）:アルデヒドおよびケトンの化学（命名、共鳴） | 1 | |
| 4 | カルボニル化合物（2）:アルデヒドおよびケトンの化学・反応（ケトエノール互変異性） | 1 | |
| 5 | カルボニル化合物（3）:アルデヒドおよびケトンの合成（アルドール縮合） | 1 | |
| 6 | カルボニル化合物（4）:アルデヒドおよびケトンの反応および合成法の演習（グリーンケミストリーからみた合成法） | 1,5 | |
| 7 | カルボン酸の化学・反応（命名、酸性度の比較、反応性） | 1 | |
| 8 | 前期中間試験 | 1,5 | |
| 9 | カルボン酸の合成とその応用演習（Fischerのエステル化） | 1 | |
| 10 | カルボン酸誘導体の化学及び反応 環境にやさしい合成法の考え方（グリーン化学原料と再生可能資源（バイオマス）の利用、グリーンプラスチックなど） | 1,5 | |
| 11 | カルボン酸誘導体の合成とその応用演習 | 1,5 | |
| 12 | アミノ酸と糖類の命名、性質について | 2 | |
| 13 | アミン誘導体の化学・合成（命名法、塩基性の比較、反応性 ） | 2 | |
| 14 | アミン誘導体の化学・合成とその応用演習（１） （アゾ染料の合成 ） | 2 | |
| 15 | アミン誘導体の化学・合成とその応用演習（２） （ニトロソアミンの毒性および化学物質管理について ） | 2,5 | |
| 16 | 前期末試験 | 1,2,5 | |
| 17 | 試験返却、まとめ | 1,2,5 |
| 後期 | 自己点検 |
| 1 | 共役系化合物の合成とその応用演習（共鳴と反応機構） | 1-3 | |
| 2 | 芳香族化合物の化学（1）:共鳴安定化エネルギーと芳香族性の定義 | 3 | |
| 3 | 芳香族化合物の化学（2）:置換ベンゼン環の電子効果（誘起効果と共鳴効果） | 3 | |
| 4 | 芳香族化合物の化学（3）:置換ベンゼン環の電子効果の演習 | 3 | |
| 5 | 芳香族化合物の反応（1）:求電子置換反応 | 3 | |
| 6 | 芳香族化合物の反応（2）:求核置換反応と芳香族置換反応の演習 アスピリン誘導体の合成法について特許検索を行う ダイオキシンの毒性についてインターネット検索を行う | 3,5 | |
| 7 | 新しい合成手法（1）:環境にやさしい合成の実例（有機金属、光化学、グリーン触媒、バイオ触媒を活用した特許などの検索実習を行い検索結果をまとめ、プレゼン発表を行う、） | 3,5 | |
| 8 | 後期中間試験 | 1-3,5 | |
| 9 | 有機化合物の立体異性体（1）:不斉分子とは何か、RS表示法およびEZ表示法 | 1-4 | |
| 10 | 有機化合物の立体異性体（2）:光学異性体の命名およびその合成反応の演習 | 1-4 | |
| 11 | スペクトルによる有機化合物の構造決定（1）:赤外スペクトル(IR)の解析および構造決定演習 | 1-4,6 | |
| 12 | スペクトルによる有機化合物の構造決定（2）:赤外スペクトル(IR)の解析および構造決定演習と核磁気共鳴スペクトル(NMR)の解析 | 1-4,6 | |
| 13 | スペクトルによる有機化合物の構造決定（3）:核磁気共鳴スペクトル(NMR)の解析および構造決定演習 | 1-4,6 | |
| 14 | スペクトルによる有機化合物の構造決定（4）:IR, NMRによる総合構造決定演習 | 1-4,6 | |
| 15 | 後期のまとめ | 1-6 | |
| 16 | 学年末試験 | 1-6 | |
| 17 | 試験返却、まとめ | 1-6 |
| 到達達成度の指標（ルーブリック） |
| 到達 目標 |
理想的なレベル（Ａ）の目安 | 標準的なレベル（Ｂ）の目安 | 未到達なレベル（Ｃ）の目安 | 自己評価 |
| 1 | カルボニル化合物の命名、性質、製法、反応を理解し、正確に説明できる | カルボニル化合物の命名、性質、製法、反応の概要を説明できる | カルボニル化合物の命名、性質、製法、反応の概要を説明できない | Ａ・Ｂ・Ｃ |
| 2 | アミノ化合物の命名、性質、製法、反応を理解し、正確に説明できる | アミノ化合物の命名、性質、製法、反応の概要を説明できる | アミノ化合物の命名、性質、製法、反応の概要を説明できない | Ａ・Ｂ・Ｃ |
| 3 | 芳香族化合物の命名、性質、製法、反応を理解し、正確に説明できる | 芳香族化合物の命名、性質、製法、反応の概要を説明できる | 芳香族化合物の命名、性質、製法、反応の概要を説明できない | Ａ・Ｂ・Ｃ |
| 4 | 有機分子の異性体である構造異性体、立体異性体について理解し、正確に説明できる | 有機分子の異性体である構造異性体、立体異性体についての概要を説明できる | 有機分子の異性体である構造異性体、立体異性体についての概要を説明できない | Ａ・Ｂ・Ｃ |
| 5 | グリーンケミストリーの概念を理解し、正確に説明できる | グリーンケミストリーの概念を説明できる | グリーンケミストリーの概念を説明できない | Ａ・Ｂ・Ｃ |
| 6 | 赤外スペクトル、核磁気共鳴スペクトルの解析により、単純な有機化合物の構造について理解し、正確に説明できる | 赤外スペクトル、核磁気共鳴スペクトルの解析により、単純な有機化合物の構造についての概要を説明できる | 赤外スペクトル、核磁気共鳴スペクトルの解析により、単純な有機化合物の構造についての概要を説明できない | Ａ・Ｂ・Ｃ |
| 到達度評価
前期中間：定期試験（80%)、小テスト（10%）、課題提出物（10%）を含めて評価する。 前期末：定期試験（80%)、課題提出物（20%）を含めて評価する。 後期：定期試験（80%)、課題提出物（20%）を含めて評価する。 この科目は学修単位科目であるので、（９０時間−講義時間）以上の自学自習を必要 とする。したがって、科目担当教員が課した課題の内、{（９０時間−講義時間）×3/4} 時間以上に相当する課題提出がないと単位を認めない。
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| 履修上の注意
合成化学は有機化合物の命名、反応性やその合成法およびそれらの構造解析に関する基本的な項目を学び、理解するため、授業で学んだことはその都度復習する必要がある。有機分子の特有な性質、様々な機能について多角的に学ぶため、有機化学１、有機化学２、無機化学１、物理化学１および生化学１、さらに化学１および化学２の基礎知識が必要である。
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| 事前学習・自己学習・関連科目
授業中に配布するプリントを予習し、紹介図書などを熟読しながら、有機化合物の命名、性質、反応性などについて考えよう！ 本科目は、有機工業化学、食品化学、有機機能化学、環境化学とも密接な関連があり、生物応用化学専攻の理論有機化学、有機合成化学および高分子化学概論、特許化学概論とも関連する。
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学習・教育目標
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