有機化学2 シラバス

授業科目有機化学2	担当教員間淵　通昭		開講期通年
科目番号 140304	対象学年・学科・コース 3年生物応用化学科	単位区分選択必修	単位数 2単位

授業概要・授業方針

有機化合物の電子的な性質と結合、反応のエネルギー障壁と反応中のエネルギー変化についての概念、立体化学の重要性、反応機構の考え方等の、有機化学の基本原理を理解することを目的とする。

到達目標

原子軌道、分子軌道の概念を理解し、混成軌道の電子状態と構造をそれぞれ書けること。
代表的な有機化合物について、混成軌道の概念に基づき、分子構造を立体的に表現できること
反応のエネルギー障壁と反応中のエネルギー変化についての概念を図を使って説明できること。
反応機構に使われる各種記号を用いることができること。
求核・求電子試薬および酸・塩基の定義ができ、それぞれのはたらきを例示できること。
アルカン、アルケン、アルキンについてその特性と反応を説明できること。
アルケンの求電子付加反応の機構（特にマルコニコフ則）を説明できること。
求核置換反応および脱離反応の機構を説明できること。
誘起・共鳴効果の観点から炭素イオンの安定性を考察できること。

教科書: ハート基礎有機化学　　H.ハート著　秋葉欣哉　他訳　　（培風館）および配布プリント
参考書: 入門有機化学　　阿河利男　他訳　　（化学同人）　; その他関連の参考書は図書館に多数ある。

授業要目	到達目標との対応	自己点検
前期

1	有機化合物の分類	1
2	有機化合物の構造や性質を左右する化学結合（1）:化学結合の分類	1
3	有機化合物の構造や性質を左右する化学結合（2）:原子軌道	1
4	有機化合物の構造や性質を左右する化学結合（3）:炭化水素の分子軌道	1,2
5	有機化合物の構造や性質を左右する化学結合（4）:酸素を含む化合物の分子軌道	1,2
6	有機化合物の構造や性質を左右する化学結合（5）:窒素などを含む化合物の分子軌道	1,2
7	炭化水素化合物の立体化学	1,2
8	中間試験	1,2
9	答案の返却、復習	1,2
10	有機化合物の化学反応に伴うエネルギー変化（1）:各種反応とエネルギー図	3
11	有機化合物の化学反応に伴うエネルギー変化（2）:遷移状態と活性化エネルギー	3,4
12	有機化合物の化学反応に伴うエネルギー変化（2）:平衡と反応速度	4
13	化学量論と反応機構:共有結合の解裂と形成	4
14	酸および塩基の定義求核試薬と求電子試薬	5
15	アルカンの反応および合成	6
16	期末試験	3,4,5,6
17	答案の返却、確認及び授業のまとめ	3,4,5,6

後期

自己点検

1	アルケンの化学	6
2	アルケンの反応（1）:マルコニコフ則	6,7
3	アルケンの反応（2）:マルコニコフ則と反マルコニコフ則	6,7
4	アルケンの反応（3）:フリーラジカル反応	6,7
5	アルケンの反応（4）:酸化　およびアルケンの合成	6,7
6	アルキンの化学	6
7	アルキンの反応および合成	6,7
8	中間試験	6,7
9	答案の返却、復習	6,7
10	ハロゲン化アルキルの化学	8
11	ハロゲン化アルキルの反応（1）:SN2反応	8
12	ハロゲン化アルキルの反応（2）:SN1反応	8
13	ハロゲン化アルキルの反応（3）:SN反応機構を決定する因子	8
14	ハロゲン化アルキルの反応（4）:脱離反応	8
15	有機化学反応の機構:誘起効果と共鳴効果	9
16	学年末試験	8,9
17	答案の返却、確認及び授業のまとめ	8,9

到達達成度の指標（ルーブリック）

到達目標	理想的なレベル（Ａ）の目安	標準的なレベル（Ｂ）の目安	未到達なレベル（Ｃ）の目安	自己評価
1	原子軌道、分子軌道の概念を理解し、混成軌道の電子状態と構造をそれぞれ書けること。	混成軌道の電子状態と構造を書けるが、原子軌道、分子軌道の概念と結び付けられない。	原子軌道、分子軌道の概念を理解していない。	Ａ・Ｂ・Ｃ
2	代表的な有機化合物について、混成軌道の概念に基づき、分子構造を立体的に表現できる。	代表的な有機化合物の分子構造を立体的に表現できるが、混成軌道の概念と結び付けられない。	代表的な有機化合物の分子構造を立体的に表現できない。	Ａ・Ｂ・Ｃ
3	反応のエネルギー障壁と反応中のエネルギー変化についての概念を図を使って説明できる。	反応のエネルギー図の見方はわかるが、概念と図と結び付けて説明することができない。	反応のエネルギー図の見方を理解していない。	Ａ・Ｂ・Ｃ
4	反応機構に使われる各種記号を適切に用いることができる。	反応機構に使われる各種記号を知っているが、適切に用いることができない。	反応機構に使われる各種記号を知らない。	Ａ・Ｂ・Ｃ
5	求核・求電子試薬および酸・塩基の定義が知り、それぞれのはたらきを例示できる。	求核・求電子試薬および酸・塩基の定義は知っているが、具体的例示ができない。	求核・求電子試薬および酸・塩基の定義を知らない。	Ａ・Ｂ・Ｃ
6	アルカン、アルケン、アルキンについてすべてその特性と反応を関連づけて説明できる。	アルカン、アルケン、アルキンのいずれかの特性と反応を関連づけて説明できない。	アルカン、アルケン、アルキンの特性と反応を説明できない。	Ａ・Ｂ・Ｃ
7	アルケンの求電子付加反応の機構を説明できる。	マルコニコフ則を知っているが、その反応の機構についての説明が十分できない。	マルコニコフ則の定義を理解していない。	Ａ・Ｂ・Ｃ
8	求核置換反応および脱離反応の機構をSN1,SN2,E1,E2の違いをもとに説明できる。	求核置換反応および脱離反応の機構の概略はわかるがSN1,SN2およびE1,E2の違いが理解できない。	求核置換反応および脱離反応の機構を理解していない。	Ａ・Ｂ・Ｃ
9	誘起・共鳴効果の観点から各種炭素イオンの安定性を考察できる。	各種炭素イオンの安定性を評価できるが、誘起・共鳴効果の観点から考察できない。	各種炭素イオンの安定性を評価できない。	Ａ・Ｂ・Ｃ

到達度評価

定期試験（60%）と小テストおよび課題提出物（30%）に、授業中の質問に対する応答（10%）を含めて評価する。

履修上の注意

授業で学んだ基本的事項はその都度復習し、十分に理解する必要があるとともに、有機化学1で学んだ知識、特に命名法は常に必要となる。分子を三次元で見える能力を養うため、立体的表現に慣れてほしい。

事前学習・自己学習・関連科目

本授業は、有機化学1で学んだ知識を下にして、有機化学に関する様々な事象（化合物の性質、反応のメカニズム等）を考えていくためのツール（原理や法則等）を学んでいく。この科目の学習を怠ると、3年生で学ぶ生化学さらに4年生以降で学ぶ合成化学、生化学、有機工業化学、有機機能化学などを理解することは難しい。